CrossOver fornisce molti dei servizi che le applicazioni Windows si aspettano di trovare. Poiché in certi sistemi ci possono essere delle imperfezioni, CrossOver funziona meglio con certe applicazioni piuttosto che con altre. CrossOver è stato testato ed affinato per poter lavorare al meglio con certe applicazioni, dette Applicazioni supportate.
Tra le applicazioni supportate troviamo
Microsoft Outlook
Microsoft Project
Microsoft Visio
Half-Life 2 (via Steam)
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Molte applicazioni che non sono nell'elenco di quelle supportate funzionano comunque bene. Per vedere un elenco di queste applicazioni visitate il Centro di compatibilità CrossOver CodeWeavers (in inglese). Nel centro di compatibilità potete eseguire delle ricerche di applicazioni, leggere le esperienze fatte da altri utenti ed offrire dei suggerimenti per altri utenti.